Gary A. Bolles jest autorem książki The Next Rules of Work, która przedstawia wizję przyszłości pracy i kształcenia. Jest wykładowcą, autorem prac i doradcą z zakresu przyszłości kształcenia, pracy i organizacji. Jego kursy na LinkedIn, takie jak: „Learning Agility”, „Developing a Learning Mindset”, „Leading Change”, „Skills for Leading the Future of Work”, mają ponad 1,4 mln odbiorców.  Gary jest wykładowcą w  Future of work na Uniwersytecie Singularity. Jako współzałożyciel Next CoLabs, globalnej sieci zrzeszającej ekspertów w dziedzinie sztucznej inteligencji, aktywnie wspiera organizacje w wykorzystywaniu nowoczesnych narzędzi. Bolles prowadzi wykłady na uczelniach na całym świecie, takich jak: szwajcarska École hôtelière de Lausanne, Uniwersytet Notre Dame, Tecnológico de Monterrey i IT Uniwersytet w Kopenhadze. Doradza startupom z branży edtech na całym świecie. Gary zajmuje się cyfrową przyszłością szkolnictwa wyższego. Jest autorem artykułu Unbundling Higher Education (2014), gdzie zaprezentował przejście na hybrydowy system kształcenia policealnego. Prowadził także wirtualne konferencje, takie jak „NEXT: Learning”, obejmujące m.in. rozmowy z dyrektorami generalnymi firm Coursera i Pearson. Jego ostatnie wykłady i konsultacje obejmowały współpracę z  Duke University/Fuqua Business School, Southern New Hampshire University, Lehigh University, Oberlin College, Cal State University (z 10 rektorami szkół), Webster University (Uzbekistan), Leadership School (Armenia), Carrefour University (Francja), IT University of Copenhagen, University Centrale of Tunisia, Canada School of Government,  Bankiem Światowym/IFC’s education group, konferencję Virtual Educa w Medellin w Kolumbii oraz  konferencję „Tecnológico de Monterrey Future of Learning”.